O vboxmanage modifyhd (ou modifiedmedium nas versões mais recentes do vbox) pode compactar o arquivo vdi. Um disco dinâmico pode ser criado como você menciona como 2TB em uma partição de 350Gb, esse tipo de disco aumenta seu tamanho quando você usa mais espaço na máquina virtual até que não haja espaço disponível no disco físico. Executando um compacto não obtém o tamanho total do vdi, você precisa seguir este processo para compactar o arquivo vdi como o tamanho que você pode ver no convidado.