O servidor 10.10.10.10 precisa de entradas na tabela de roteamento para descobrir como entrar em contato com a rede 192.168.1.0. Se você também estiver usando o gateway 192.168.1.0 para acesso à Internet, é necessário informar ao servidor 10.10.10.10 para usar esse gateway também.
As entradas DNS devem vir do servidor DNS que você está usando, não do arquivo HOSTS. Dessa forma, você só precisa atualizar a entrada em um só lugar; caso contrário, você terá que editar cada cliente que tentar se conectar ao servidor 10.10.10.10.