Se eu puder apontar para um excelente utilitário chamado "pathscan", que pode ser executado de forma independente (descompacte-o e execute de onde você descompactou. você pode criar um link para a ferramenta, é claro). Isto irá mostrar-lhe o comprimento do caminho, e eu costumo configurá-lo para me mostrar qualquer coisa com mais de 252 caracteres, porque em 255 os "problemas" começam.
Google Pathscan
O problema que você mais deseja evitar é "muito longo para a lixeira", e essa pequena ferramenta informa o que é muito longo. Depois de executá-lo, reorganize algumas pastas ou renomeie-as (apenas para tornar o caminho mais curto)