Você precisa definir suas configurações de POP / IMAP (conforme suas necessidades) nas configurações da conta do Outlook e ativar as mesmas configurações nas configurações do Gmail.
Aqui está um link sobre como configurar a conta do Outlook:
Aqui está outro link sobre como alterar as configurações POP / IMAP (como o que você selecionou no outlook) no GMail:
Ir para GMail > configurações > POP / IMAP > Ativar POP / IMAP.