Minha experiência é que o MacOS, o Adobe Flash e o Chrome não funcionam muito bem juntos, pois há um conflito entre o plug-in flash embutido e o plug-in oficial.
Eu sempre uso Safari para vídeos em Flash e na maioria das vezes funciona (muito melhor do que outros navegadores).
Quando o seu problema é apenas com o YouTube, talvez tente uma vez a versão HTML5 do Youtube (sem flash envolvido).