Primeiro de tudo, o RealPlayer não é uma coisa há quase 10 anos. É altamente duvidoso que seu pai precise disso para qualquer coisa. Se ele realmente usá-lo para algo, eu recomendo que você desmame ele fora dele, como até mesmo no seu dia, tinha uma reputação de ser um programa de baixa qualidade carregado com adware.
Em segundo lugar, eu seria altamente suspeito de alguém que oferece assistência remota para um produto gratuito. Imagine o quão estranho seria se a Adobe oferecesse assistência remota para o seu problema com o Flash Player, ou se a Oracle oferecesse assistência remota para resolver seu problema com o Java. Custa dinheiro para essas empresas fornecerem suporte técnico. Eles não farão isso para clientes que não pagaram pelo produto para começar.Eu me preocupo que seu pai esteja sendo enganado. Este é um con conhecido acontecendo na indústria de computadores agora. Existem empresas legítimas que oferecem suporte remoto, mas é difícil para elas fazer negócios com todos os bandidos que estão por aí entrando nesse jogo.
Linha de fundo ... mesmo que seja uma oferta legítima, faça-o recusar. Isso certamente lhe custará dinheiro e o RealPlayer simplesmente não vale a pena.
Agora, para resolver suas dúvidas:
Can you be sure that after the remote session ended, there are no holes open? (Let us assume that the other side is not evil and installs malware without his knowledge. That is beyond the scope of this question.)
Apenas confie em software remoto de empresas estabelecidas. Isso seria TeamViewer, LogMeIn, WebEx, GoToMyPc, etc. Todos esses programas exibem um diálogo visível em algum lugar da tela, e essa caixa de diálogo não pode ser ocultada ou descartada enquanto uma conexão está em andamento. Não use o VNC ou qualquer outro software de compartilhamento de tela sem nome.
Do you think that the remote access is easy enough to set up that a person without technical background is able to get it working?
Sim. Se você usar um dos produtos mencionados acima, tudo o que você precisa fazer é baixar e instalar.
He is behind the firewall of the router. I remember that I once configured remote assistance successfully between Windows machines in the same network, but it failed later when I tried it from outside. So, I assume that although Windows can deal with its own firewall, remote access still requires opening a port in the router?
Isso não é necessário e, na verdade, é um sinal ruim se a assistência remota exigir isso. Uma porta de firewall aberta significa que eles têm acesso não solicitado à sua máquina. Os modernos programas de assistência remota usam uma conexão de saída com um intermediário de serviço hospedado pela empresa que fabrica o software. Conexões de saída não exigem modificação do firewall.