Is it possible to secure my connection over Tor, so that the last relay in my connection can't sniff my traffic? Is there some form of VPN or encryption that I can use, so I can say, log in to securely to my hotmail or gmail account without the proxy being able to see my password?
Não. Qualquer tipo de proxy, VPN ou outro sistema de anonimato, em última análise, precisa se conectar usando texto simples, se você estiver acessando sites HTTP. No entanto, sites que fornecem HTTPS fornecerão criptografia completa do seu PC para o servidor da Web, com ou sem proxies intermediários. Infelizmente, muitos sites não oferecem HTTPS ou apenas fazem para a página de Login, e então forçam você a acessar os dados via texto simples.
Por exemplo, o Hotmail fornece HTTPS para o login, mas todo o seu email será transferido em texto simples! O Gmail, por outro lado, fornece uma conexão HTTPS completa em toda a sua conexão, para que tudo fique protegido contra interceptações. Use o URL: link
Como regra geral, não transfira nenhum tipo de dados confidenciais por uma conexão HTTP não segura, com ou sem proxys. Se o site não fornecer uma conexão segura, não o use!
PS: quando um aviso de "Certificado inválido" aparecer no seu navegador, não confie na conexão, pois o servidor da web não está autenticado, portanto você não sabe se está se conectando ao site real ou a um phising site fraudulento.