Você pode querer analisar gparted para gerenciar suas partições.
Como sugestão, a formatação de quaisquer partições que você deseja mesclar deve ser o mesmo sistema de arquivos que o Windows (NTFS), caso deseje mesclá-las com o mínimo de facilidade.
Dito isto, parece que a partição FreeDOS mantém seus arquivos de inicialização (por meio da designação "System"), então eu teria cuidado ao adulterá-la. É provável que os problemas com que você está formatando / ajustando suas partições estejam relacionados ao posicionamento desses arquivos.
Arquivos de inicialização
Se você quiser mover os arquivos de inicialização (supondo que você não quer mais a partição FreeDOS), você pode querer olhar para EasyBCD .
No momento, você pode fazer o download da versão "gratuita" ("Registrar") sem fornecer nenhuma informação (basta deixar os campos solicitados em branco). A opção de mover arquivos de inicialização é uma das ferramentas extras incluídas no EasyBCD.
Nota: Estou supondo que o EasyBCD deve ser capaz de fazer o trabalho de acordo com a partição do FreeDOS. No entanto, isso pode não acontecer. De qualquer maneira, há sempre a opção (potencialmente) de encolher a partição FreeDOS para um tamanho inconseqüente e deixar os arquivos de inicialização onde eles estão (ou você pode, é claro, procurar por outra ferramenta).
Como uma advertência, você provavelmente desejará decidir sobre uma estratégia de arquivos de inicialização antes de ajustar as outras partições.
Independentemente disso, eu também ficaria altamente tentado a fazer backup de todos os dados que você não gostaria de perder antes de fazer qualquer ajuste sério.