Não, o conteúdo do disco permanece criptografado mesmo enquanto está em uso - o sistema operacional descriptografa setores na memória . (Assim como na segunda questão, você observou que criptografar o disco leva muito tempo. Se o sistema operacional tivesse que descriptografá-lo totalmente em cada inicialização, isso também levaria o mesmo tempo - para não mencionar o fato de ser inútil.)
A maioria dos softwares de criptografia de disco completo acompanha o progresso atual da criptografia (dentro do cabeçalho de volume criptografado). Depois de uma queda de energia, não deve haver perda de dados, pois o TrueCrypt pode ser retomado a partir desse ponto - ou pelo menos não mais do que alguns setores no limite.