Você pode simplesmente digitar via docker run -it --entrypoint=/bin/bash $IMAGE -i
(você lançará um novo contêiner da imagem e obterá um shell bash no modo interativo) e, em seguida, executará o comando entrypoint nesse contêiner.
Você pode inspecionar o contêiner em execução no estado em que ele deve estar sendo executado.
EDIT: Desde o Docker 1.3, você pode usar exec
para executar um processo em um contêiner em execução. Inicie o seu contêiner como faria normalmente e, em seguida, insira-o:
docker exec -it $CONTAINER_ID /bin/bash
Assumindo que o bash está instalado, você receberá acesso ao shell do contêiner em execução.