Qual a profundidade dos seus subdiretórios?
/var/log/basedir/*.log /var/log/basedir/*/*.log {
daily
rotate 5
}
Rotacionará todos os arquivos .log no basedir / assim como todos os arquivos .log em qualquer filho direto do basedir. Se você também precisa ir 1 nível mais profundo, adicione outro /var/log/basedir/*/*/*.log
até que você tenha cada nível coberto.
Isso pode ser testado usando um arquivo de configuração logrotate separado, que contém uma restrição que não será atendida (um minsize alto) e, em seguida, o log em execução gira-se no modo detalhado
logrotate -d testconfig.conf
o sinalizador -d listará cada arquivo de log que está considerando girar.