O Windows Server 2008 eo Windows Server 2008 SP2 são o mesmo sistema operacional, apenas em um nível de service pack diferente (o Windows Server 2008 começou no nível SP1 porque foi lançado um pouco depois que o Windows Vista eo SP1 já estavam fora).
O Windows Server 2008 R2 é a versão do servidor do Windows 7, portanto, é a versão 6.1 do O.S .; Ele introduz vários novos recursos, porque na verdade é uma nova versão do sistema. Este é um bom lugar para começar: link .
Há também diferenças no nível da GUI, porque o WS2008R2 usa a mesma nova GUI introduzida no Windows 7 (nova barra de tarefas, etc.).
Dependendo do tipo de aplicativos que você está desenvolvendo, eles podem ou não encontrar problemas em diferentes O.S. lançamentos; você deve definitivamente verificar o MSDN.
O ponto mais importante: o Windows Server 2008 R2 existe apenas para plataformas de 64 bits, não existe mais a versão x86.