Dê uma olhada no recurso de rastreamento de solicitações falhas do IIS7:
Troubleshooting Failed Requests Using Tracing in IIS 7
Troubleshoot with Failed Request Tracing
A outra coisa que gostaria de fazer é ajustar sua configuração de <httpErrors>
porque o IIS pode estar engolindo uma mensagem de erro do pipeline:
<configuration>
<system.webServer>
<httpErrors existingResponse="PassThrough" />
</system.webServer>
</configuration>
Se o site estiver escrito em ASP clássico, certifique-se de ativar a configuração Enviar erros para o navegador no recurso de configuração do ASP:
E, finalmente, se você estiver usando o Internet Explorer, certifique-se de ter desativado Mostrar mensagens de erro HTTP amigáveis nas configurações avançadas (embora eu suspeite que você já tenha feito isso ou esteja usando um navegador diferente).