Após procurar por mais combinações de IIS e mais, parece que o IIS7 [.5] está configurado para rejeitar URLs com um sinal de mais por padrão por algum receio do uso daquele caractere; esse símbolo ainda é permitido na querystring. A solução é alterar o padrão do atributo requestFiltering no <system><webServer><security><requestFiltering>
para permitir caracteres duplamente codificados com uma chamada de linha de comando (modificando seu web.config do ASP.NET):
%windir%\system32\inetsrv\appcmd set config "Default Web Site" -section:system.webServer/security/requestFiltering -allowDoubleEscaping:true
Isso pode ser um pouco mais perigoso do que se prefere em seu site, mas parece não haver uma maneira de ser mais específico do que uma permissão geral. Os avisos estavam relacionados ao descompasso que poderia ocorrer entre o uso de um sinal de adição em um URL e sua tradução típica como um espaço. Parece que a única outra alternativa é parar de usar mais caracteres em seus URLs.