O aninhamento de VMs é algo que foi feito para sempre no hardware do IBM Mainframe. Esse hardware faz muitas coisas para tornar o processo muito eficiente. Você pode ter VMs aninhadas em uma profundidade arbitrária e funciona muito bem.
O hardware de PC recentemente tornou isso quase impossível. Um documento no site da VMware discute, mas a essência é que você pode ter 2 VMs aninhadas em profundidade, mas apenas em hardware muito moderno que suporta virtualização de hardware real (VT-x ou AMD-V), e a segunda profundidade de VM deve estar executando a virtualização de estilo de tradução BT / estilo binário mais antiga. Também há restrições severas nos monitores virtuais que você pode executar no convidado interno.
Escusado será dizer que não é suportado e seria de esperar que fosse realmente esquisito se fizesse algo remotamente estranho (como o Hyper-V no ESX). E o desempenho não será bom, independentemente de ser estável.