Em vez de usar o crontab, você já tentou usar o Upstart ?
O Vagrant emite um evento "vagrant-mounted" quando a pasta compartilhada é montada, para que você possa criar um arquivo conf upstart, digamos /etc/init/play.conf
, para ser executado quando o evento for emitido:
description "Play server"
start on vagrant-mounted
pre-start script
[ "$MOUNTPOINT" == "/vagrant" ] || stop
end script
... rest of config file for starting Play server ...