Reiniciar o sshd enquanto estiver logado via ssh não desconectará sua conexão ssh.
Se você está preocupado com sua configuração, faça o login algumas vezes via ssh e reinicie. Se você não puder mais ssh in, com novas conexões, agora terá acesso para corrigir os problemas.
Mencionado abaixo em um comentário por @Milan Babuškov: sshd -t
testará sua configuração para correção da sintaxe, se você realmente quiser ter certeza.
Outra sugestão, de @Ronald Pottol, foi configurar uma tarefa cron
para reiniciar o servidor com uma configuração de trabalho conhecida. Talvez um exagero, mas se você estiver atualizando um servidor de missão crítica, etc ... às vezes você nunca será muito cuidadoso.