Você pode fazer isso, ambos os sites precisam ter um certificado SSL válido. Desta forma, os navegadores não fornecem um pop-up de segurança. No entanto, se os dois sites existirem no mesmo servidor, os dois domínios precisarão ser hospedados em endereços IP diferentes.
Um servidor da Web examina o cabeçalho "Host" na solicitação HTTP para ver o site que precisa veicular. A negociação SSL acontece antes que a solicitação HTTP seja enviada, então, nesse ponto, o servidor da Web não pode informar qual site será exibido. Ele sempre enviará o mesmo certificado para o navegador.
Existem duas maneiras de contornar isso:
- Ter um certificado curinga para * .example.com, para que todos os subdomínios possam compartilhar o mesmo certificado.
- Executar cada site SSL em um endereço IP diferente. Dessa forma, o servidor da Web sabe qual certificado SSL pode enviar para o navegador, inspecionando o endereço IP que recebeu a conexão de entrada.
Note que é perfeitamente possível anexar vários endereços IP ao mesmo adaptador de rede, mas você precisa de um segundo endereço IP disponível no seu espaço de endereço IP.
Atualização: Atualmente, você pode executar vários sites SSL em um único IP. Para habilitar isso, configure o suporte a SNI em seu servidor da web. A maioria dos navegadores modernos (exceto o Windows XP e o Android 2) suportam isso.