Você deve reinicializar após uma atualização do kernel (a menos que esteja usando o KSplice), qualquer outra coisa é opcional. Pessoalmente eu reinicio em um ciclo mensal durante uma janela de manutenção para garantir que o servidor e todos os serviços voltem como esperado. Dessa forma, posso estar razoavelmente seguro de que tenho que fazer uma reinicialização fora do agendamento (ou seja, atualização crítica do kernel) para que o sistema volte a funcionar corretamente. O monitoramento automatizado de servidores e serviços (por exemplo, o Nagios) também ajuda muito nesse processo (reinicialize, observe as luzes ficarem vermelhas e esperamos que tudo fique verde).
P.S. se você fizer a reinicialização regularmente, você precisará certificar-se de ajustar suas verificações de fsck (ou seja, contagem máxima de monitores entre as verificações apropriadamente, caso contrário, uma reinicialização rápida de 2 minutos pode levar 30 minutos se o servidor iniciar alguns terabytes de dados. normalmente defino minha contagem de montagens como 0 (tune2fs -c 0) e o intervalo entre as verificações para 6 meses ou mais e, em seguida, force manualmente um fsck de vez em quando e redefina a contagem.