Sim, você pode. Mesmo para algumas cargas de trabalho do Windows 2003, 384MiB são suficientes, então 512MiB é uma estimativa muito boa, seja um pouco alta. A RAM não deve ser um problema, nem a CPU.
A 100 VMs é um pouco íngreme, mas é factível, especialmente se as VMs não forem muito ocupadas. Nós facilmente executamos 60 servidores (Windows 2003 e RHEL) em um único servidor ESX.
Supondo que você esteja falando sobre o VMware ESX, você também deve saber que é capaz de comprometer a memória. As VMs quase nunca usam sua ração completa de memória, de modo que o ESX pode comprometer mais do que a quantidade disponível de RAM para as VMs e executar mais VMs do que realmente 'oficialmente' tem RAM.
O mais provável é que o seu bottlenech não seja CPU ou RAM, mas IO. A VMware possui imensas quantidades de IOPS em seu marketing, mas quando o push chega ao fim, os conflitos de reserva SCSI e a largura de banda limitada o impedirão antes que você chegue perto do IOPS VMware se vangloria.
De qualquer forma, não estamos experimentando a degradação do desempenho de 20 VMs. Qual versão do ESX você está usando?