Muito tarde para esta discussão, mas parece que o arquivo 03catalina.policy no tomcat5.5 & tomcat6 na verdade não permite gravar em arquivos de log.
A solução mais simples é alterar as permissões JULI para:
// These permissions apply to JULI
grant codeBase "file:${catalina.home}/bin/tomcat-juli.jar" {
permission java.security.AllPermission;
};
Obviamente, talvez sejam problemas de segurança dos quais eu não conheço, mas eu realmente não posso me incomodar em me aprofundar - eu passei muito tempo nisso.