Se o Windows não responder aos pedidos usuais de reinicialização, não há muito o que fazer nesse ponto para evitar que situações semelhantes sejam evitadas no futuro. Algumas vezes eu consegui reiniciar um sistema operacional Windows que não respondia ao shutdown ou psshutdown usando o centro do cliente SCCM ou o pskill para matar o lsass.exe. Uma vez que isso é eliminado, o kernel força o sistema a ser reiniciado após 60 segundos. Mais frequentemente do que não, no entanto, o LSASS não pode ser morto e esse truque não funcionará.
Em que tipo de hardware este servidor está sendo executado? Você pode instalar o Server 2008R2 em vez disso? Enquanto o servidor 2003 é bastante estável, ainda está muito longe da estabilidade de 2008, se é uma opção. Outra opção seria virtualizar o servidor 2003 se ele tiver problemas de estabilidade devido a algum programa estranho que precisa executar ou outra configuração que não possa ser alterada para resolver os problemas de estabilidade. Dessa forma, você pode redefinir a sessão virtual se ela for interrompida.
Existem muitas opções para resolver a sua situação, no entanto, nenhuma delas envolverá algo tão simples como alterar algumas configurações na instalação do Windows Server 2003 ou instalar uma parte do software. Normalmente, no momento em que um sistema operacional Windows está ao ponto que você descreve, ele fica pendurado ao ponto de que nada menos que um pressionamento do botão liga / desliga seja suficiente.