O Azure descarregará seu site se ele ficar inativo pelo tempo limite padrão de 20 minutos, o que pode causar respostas lentas para os usuários iniciais do site depois que ele for descarregado. Habilitar Always On essencialmente faz com que o Azure pingue seu site automaticamente periodicamente para garantir que ele permaneça em estado de execução. Não há custo para ativar o recurso Sempre ligado, mas não é uma opção disponível nos planos inferiores. Suponho que, em teoria, poderia consumir mais ciclos de CPU e, portanto, poderia exigir a implantação de mais infra-estrutura, se você tiver muitos, muitos sites.
Como um aparte, os sites "Always On" para o Azure não devem ser confundidos com os Grupos de Disponibilidade / Cluster de Failover do AlwaysOn para o SQL Server.