Já enfrentei esse tipo de problema anteriormente (em uma solução baseada em HAproxy), no meu caso, foi o Exchange 2010 e o ISA 2006 Server com o filtro RPC ativado. Nós desativamos o filtro RPC e dias felizes novamente ...
Eu fiz uma pequena pesquisa em volta de mim e encontrei isto:
O que sugere problemas com o Outlook, o DirectAccess e o modo de encapsulamento que nunca foram resolvidos (além de um possível registro de acesso do cliente ..), por isso me perguntei se era a mesma coisa. ele tem o ID do seu caso nos comentários, então se você for ao MS, você poderá adicionar algum peso ao seu caso.