Tempo limite de conexão significa que seus pacotes TCP SYN não estão recebendo SYN-ACKs de volta. Isso significa que algo deve estar bloqueando os SYNs ou os SYN-ACKS.
Você pode usar o traceroute para descobrir até onde os seus pacotes SYN ficam
traceroute -n -T -p 25 gmail-smtp-in.l.google.com
Note que existem diferentes comandos traceroute para o Ubuntu. O comando acima funciona com traceroute.db, mas não com traceroute-nanog ou inetutils-traceroute.
Pode ser útil executar um segundo traceroute usando a porta 80 em vez da porta 25 para comparação.