Sim, os HTTPs irão amortecer o cache da rede.
Especificamente porque o armazenamento em cache de HTTPs requer a execução de um homem no tipo ataque intermediário - substituindo o certificado SSL pelo do servidor de cache. Esse certificado terá que ser gerado na hora e assinado por uma autoridade local.
Em um ambiente corporativo, você pode fazer com que todos os PCs confiem nos certificados do servidor de cache. Mas outras máquinas vão dar erros de certificado - o que eles deveriam. Um cache mal-intencionado poderia modificar as páginas facilmente.
Eu suspeito que sites que usam grandes quantidades de largura de banda, como streaming de vídeo, ainda enviam conteúdo através de HTTP regular especificamente para que ele possa ser armazenado em cache. Mas, para muitos sites, uma melhor segurança supera o aumento da largura de banda.