Para falar com cada uma das suas preocupações:
Estou implantando versões do Java Runtime Environment há alguns anos como atribuições de instalação de software da Diretiva de Grupo. Desativar a funcionalidade do atualizador como uma transformação para o MSI e implantar atualizações, conforme necessário, por meio de atualizações obrigatórias. Se as máquinas precisarem manter um JRE antigo (porque algum aplicativo requer isso), eu uso grupos de segurança para evitar que as máquinas recebam atualizações mais recentes. (Felizmente, não tive que fazer isso com frequência.)
Eu construo transformações no MSI da Sun usando a ferramenta Orca da Microsoft. Pode ser bom ter uma ferramenta como o "Assistente de Personalização" da Adobe, mas posso fazer tudo que preciso com o Orca.
Eu não tive a oportunidade de os usuários "configurarem manualmente determinadas configurações", mas lidaria com isso de duas maneiras. Se for uma questão de alguns usuários precisarem de algumas configurações diferentes da "norma", eu implantaria uma "preferência" de Diretiva de Grupo para definir essa configuração (supondo que esteja na parte do usuário do registro) ou um Modelo Administrativo para alterar a configuração (supondo que esteja na parte do computador do registro). Se for necessário que o usuário tenha permissão para alterar a configuração sob demanda, alteraria as permissões no registro com relutância para permitir que o usuário (na verdade, um grupo de segurança que contém o usuário) faça isso. De má vontade.
Se um aplicativo exigir seu próprio JRE, eu estaria apto a vincular a instalação desse JRE ao script / GPO que implanta o aplicativo e trata os dois como uma unidade. Essa é a maneira mais simples que posso pensar para lidar com isso.
Estou tendo dificuldades em lembrar quais configurações estão em "Arquivos de Programas", mas, com relutância, concedi permissão a um grupo de segurança que continha contas de usuários que precisavam modificar essas configurações, se necessário. Eu provavelmente também seguraria minha cabeça em minhas mãos e amaldiçoaria Sun.
Até que a Sun atue em conjunto re: implantação e gerenciamento corporativo do JRE, acho que é provável que todos nós tenhamos soluções alternativas para lidar com isso. É frustrante, mas infelizmente típico. Parece que a grande maioria dos desenvolvedores não tem noção de como é fazer o trabalho com o sysadmin. < suspiro >