Para monitoramento você pode usar Munin ou Cacti e para gerenciamento você pode usar o Puppet. Se for absolutamente baseado na web, você pode instalar o ebox, mas não gerencia vários servidores (AFAIK).
Da Canonical:
Landscape is an easy-to-use systems management and monitoring service that enables you to manage multiple Ubuntu machines as easily as one through a simple Web-based interface.
No entanto, Paisagem não é gratuito. A contraparte do RedHat Satélite tem uma versão gratuita chamada Spacewalk , mas não funciona no Ubuntu. (Há uma tentativa de portar o Spacewalk para o Debian, mas ainda não está estável).
Existe alguma alternativa de código aberto ao Landscape? Melhor ainda, existe algum software parecido com o Spacewalk que funcione tanto para sistemas baseados em RedHat quanto no Debian?
Uma resposta para outra pergunta me indicou app-dater que alega suportar Debian, OpenSuSE e CentOS. Eu não tentei ainda, mas parece uma boa alternativa quando se trata de manter os pacotes atualizados. Ele tem apenas uma interface do usuário cli embora.
Eu gostaria de sugerir a ferramenta opensource link