Você precisa usar a opção -h para interromper o sistema. O padrão para shutdown é alternar para o nível de execução 1 (manutenção).
shutdown -h now
Veja man shutdown .
Depois de entrar
shutdown now
no terminal eu obtenho tudo funcionando normalmente e então:
All processes ended withing 2 seconds...done
INIT: Going single user
INIT: Sending processes the TERM signal
INIT: Sending processes the KILL signal
Give root password for maintenance(or....
Pressiono Ctrl + D , e ele me mostra a tela de login Debian. Desligamento através da GUI funciona corretamente.
UPDATE 1
Parece que algum processo trava.
Além disso, consegui desligar o servidor por meio de várias tentativas. Recentemente eu instalei apenas ntp e ntpdate, nada mais.
Suponho que possa estar em conflito com o iptables.
shutdown now descarta seu Debian para maintenance mode . Use shutdown -h now em vez disso.
Use a opção -h para desligar para solicitar uma parada ou desligar, em vez de apenas solicitar ao init que você está indo para o modo de usuário único (que parece ser o comportamento padrão)
shutdown -h now
Você pode salvar algumas digitações usando 'halt' em vez de 'shutdown -h now'