Sim, este serviço será executado após a reinicialização, você poderá verificá-lo no log de transações do serviço Agendador de Tarefas:
Systemroot\SchedLgU.txt (where Systemroot is your windows installation folder)
Se não estiver funcionando corretamente (no XP, não tem certeza sobre o equivalente a 2008):
Control Panel -> Administrative Tools -> Services -> Task Scheduler Set to auto.
Documentação 2008 aqui , Documentação do XP aqui
O cronograma da tarefa começa no horário especificado, depois disso é executado com base nos parâmetros de repetição. A hora de início pode ser considerada como tempo de "instalação da tarefa", não faz parte dos parâmetros de repetição (exceto como um deslocamento do temporizador). Espero que isso faça sentido!