Use o Fantoche .
O Puppet é muito flexível, fácil de manter e usa SSL. Pode soar um pouco exagerado e você terá que fazer um esforço extra para construir o sistema Puppet.
Mas. Provavelmente, esta não é a última atualização em massa que você fará nessas máquinas. O Puppet irá poupar muito tempo quando o processo de atualização em massa começar e os scripts forem muito legíveis / reutilizáveis.
Pelo menos isso funcionou para mim há alguns anos e ainda posso reutilizar algumas dessas receitas Puppet (também conhecidas como scripts). Eu também usei em ambientes um pouco menores, apenas certifique-se de que cada máquina esteja realmente tendo um estado conhecido .
Eu provei isso muitas vezes (em muitas empresas) que todos os scripts de implantação personalizados se tornam problemáticos depois de um tempo ou quando o próximo cara entra em cena. E enquanto você carrega um celular, os scripts antigos o perseguem você.
Se você acha que isso realmente parece bom, aqui está um grande tutorial de marionetes com ambiente virtual incluído para você começar.