Como Evan já deu uma resposta geral, gosto de abordar duas de suas subquestões:
O IIS libera os logs a cada X minutos?
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O arquivo inteiro precisa ser lido ao adicionar uma única linha?
Não, o NTFS grava atualizações em um arquivo em seu próprio cache e, em seguida, compacta e anexa os dados de forma assíncrona ao arquivo. Escrever em um arquivo compactado não é significativamente mais lento do que em um arquivo descompactado.
Portanto, não deve haver problemas com o uso da compactação NTFS nos arquivos de log do IIS.
Fontes:
IIS 7 Resource Kit, Capítulo 15: Registro em log - Microsoft Press 2008
Internals do Windows 6ª Edição Part2, Capítulo 12: Sistemas de arquivos Microsoft Press 2012