Na maioria dos meus ambientes, geralmente é um script de kickstart e pós-instalação para atualizar o sistema principal e atualizá-lo no momento. Eu geralmente tenho um repositório local que sincroniza com um espelho do CentOS diariamente ou semanalmente. Eu tenho a tendência de congelar o pacote do kernel no que for atual a partir do momento da instalação e atualizar os pacotes individualmente ou conforme necessário. Muitas vezes, meus servidores têm periféricos que têm drivers intimamente ligados às versões do kernel, então isso é uma consideração.
O CentOS 5 amadureceu até o ponto em que atualizações constantes não são necessárias. Mas também tenha em mente que o CentOS 5 está diminuindo. A taxa de atualizações diminuiu um pouco, e a natureza das atualizações é mais inline com correções de bugs e menos sobre as principais mudanças na funcionalidade.
Portanto, neste caso específico, a primeira coisa que você poderia fazer é criar um repositório / espelho local. Use seu gerenciamento de configuração existente para controlar o acesso a repositórios de terceiros. Talvez agendar uma política para yum atualizar serviços críticos ou públicos (ssh, http, ftp, dovecot, etc.). Tudo o mais exigirá testes, mas tenho a impressão de que a maioria dos ambientes não é executada com sistemas totalmente atualizados / corrigidos.