Eu ativei uma VM com o Windows 2008 Standard e atualizei-a para o Enterprise. No começo eu não consegui porque não tinha espaço em disco suficiente disponível na unidade C. Parece que 15-20 Gigs de espaço livre é necessário. Uma vez que fiz a unidade C maior, atualizei sem problemas.
Quando não havia espaço suficiente, ele não seria atualizado e exigiria que eu instalasse um novo SO da mesma forma que você disse que viu.
Depois de clicar na atualização, o instalador confirmou que eu queria fazer o upgrade e depois começou a atualização. Ainda está correndo no momento, mas tenho certeza que terminará eventualmente.