Tendo gastado cerca de 4 horas tentando configurar o SSL para o TeamCity (e usando as respostas neste segmento), consegui fazer isso funcionar usando a opção de farm de servidores.
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Configurei um farm de servidores TeamCity que incluía meu servidor TeamCity no 127.0.0.1 usando a porta 8080 e permiti que as regras de roteamento de aplicativos criassem uma regra de roteamento do farm de servidores correspondente.
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Eu então criei um site chamado TeamCitySecureProxy que eu configurei com um certificado auto-assinado. Nos enlaces eu configurei apenas https / 443 (não http / 80).
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A parte que estava faltando: - Em seguida, cliquei no nó 'TeamCity' em 'Server Farms' no IIS, escolha 'Proxy' no painel 'Server Farm' e marquei a opção 'Reverse' reescrever o host nos cabeçalhos de resposta.
Agora tenho um ponto de extremidade seguro para acessar minha instalação http simples do TeamCity.