Eu costumo ter pedaços da distribuição CgyWin ( link ) instalados e ter a configuração SSH + SFTP / SCP dessa forma e dei é confiável para este propósito no Windows 2000 / XP / 2003 / Vista / 2008 * . O pacote SSH é uma porta completa do processo OpenSSH, encontrado na maioria das distribuições Linux e em muitos outros tipos de Unix-a-likes (incluindo o BSD, onde foi originado).
O Cygwin pode ser over-kill para as suas necessidades, se todo você precisar for SFTP (acho muito útil ter um ambiente Linux-a-like na ponta dos meus dedos, mas sua descrição sugere que você não precisa de nada assim). O copssh que você mencionou é, na verdade, baseado na porta cygwin do OpenSSH, eu entendo que são simplesmente as partes SSH e os requisitos retirados do cygwin com nada mais, então deve funcionar também.
Resumindo: eu recomendo que você continue investigando o copssh, a menos que você queira algumas das muitas outras coisas que vêm com o cygwin. Nesse caso, investigue isso.
[*] Eu tive problemas com o exim via cygwin em 2008, embora isso tenha acontecido há um ano, antes de 2008 ter sido oficialmente suportado, o que pode ser um problema resolvido, mas o SSH com bash e todas as ferramentas usuais de linha de comando uso funcionou perfeitamente.