O truque é transformar o valor de retorno do conjunto de lóbulos em uma lista por meio da função split , para que você possa iterar sobre os valores:
- name: copy authorized keys
authorized_key:
user: "{{ item.0.username }}"
key: "{{ lookup('file', item.1) }}"
with_nested:
- "{{ users }}"
- "{{ lookup('fileglob', 'public_keys/*').split(',') }}"
Observe que o uso de variáveis nuas, sem {{ e }} , para with_items foi preterido no Ansible v2.