Deveria estar bem. O Windows Explorer faz um bom trabalho ao exibir o caso do nome do arquivo corretamente. Eu uso isso no meu smb.conf para ter certeza de que o que eu digito no Explorer é o que o Samba usa (eu configurei todos esses por compartilhamento):
case sensitive = True
default case = lower
preserve case = yes
short preserve case = yes
Eu fiz um teste rápido (Samba 3.0.24 no backend, WinXP na frente). Os arquivos foram criados no servidor samba por meio de uma sessão SSH.
$ cd /some/samba/share/path
$ mkdir test
$ cd test
$ mkdir test1 TEST1
$ touch test1/foo TEST1/bar
Depois disso, naveguei pela minha unidade mapeada até o diretório de teste. Eu consigo ver os diretórios "test1" e "TEST1". Eu abri "test1" e vi o arquivo "foo". Eu abri o "TEST1" e vi o arquivo "bar". Até aí tudo bem.
Depois voltei ao diretório de teste e, na janela do Explorer, renomei TEST1 para TEST2. O Windows assustou um pouco - ele renomeou a pasta e mostrou ambas as pastas como TEST2 - parecendo ter renomeado ambas as pastas. Mas, no terminal SSH, verifiquei:
$ ls
test1 TEST2
Então o Windows renomeou o arquivo e o Samba ficou com o nome do arquivo corretamente. Quando pressionei F5 na janela do Explorer para atualizar o conteúdo da pasta, a exibição mudou para mostrar os nomes corretos das pastas.
Advertência: Os sistemas de arquivos Linux permitem alguns caracteres que o Windows não possui (como ":"). O Samba tem a opção "name mangling" para transformar esses nomes de arquivos em algo que o Windows goste. Se eu fizer um arquivo chamado "FA: 23" na minha janela SSH, por exemplo, o Samba manipula o nome para "F7T4H0 ~ F" e é isso que aparece na janela do Explorer.