Você está tentando instalar a nova versão sobre o antigo e depende de seu instalador fazer a remoção? Ou você diz ao instalador do Windows para primeiro desinstalar o antigo, antes de instalar o novo?
Se você faz o primeiro, eu recomendo que você mude para o último, porque eu tinha quase apenas uma boa experiência com isso. A única exceção foi quando a Adobe colocou um número de versão incorreto no comando de desinstalação dentro do msi (mas isso era 100% reproduzível e, portanto, imediatamente visível em uma máquina de teste antes da implantação).