Eu percebi isso.
No Empathy, existem dois tipos de contas que eu poderia adicionar: Jabber ou Google.
Se eu adicionar a conta do Jabber, não consigo trabalhar com a minha senha do Gmail ou com a senha específica do aplicativo. Quando ele tenta se conectar, apenas trava.
Se eu adicionar a conta do Google, ela solicitará que eu faça o login na minha conta do Google, abrindo uma janela do navegador incorporada. Se eu tentar colocar uma senha específica do aplicativo, ele me diz para usar minha senha normal. Quando uso minha senha normal, ela me pede uma autenticação de dois fatores. Eu tinha assumido que não era isso que deveria fazer, pensando que teria que me avisar toda vez que eu logasse no meu computador, mas eu posso ver que o Ubuntu está autorizado no meu menu da conta do Google agora, o que deve funcionar.
Em outras palavras, o Empathy não funciona com senhas específicas do aplicativo porque não precisa usar senhas específicas do aplicativo.
Ainda não tenho certeza, por que não funcionou com o Jabber em geral.