É possível executar uma distribuição diferente, mas o kernel que está sendo usado deve ser o mesmo.
Então, se o seu Debian e Ubuntu usam o mesmo kernel ou podem trabalhar com o mesmo kernel, não deve haver um problema. Eu não sei no entanto se 12.04 pode suportar o kernel mais recente do lenny (é muito antigo e o suporte foi descartado para o lenny pelo debian).