A curto prazo, para um único serviço, não há muita diferença.
Se você decidir configurar mais serviços que usam SSL, poderá descobrir que a configuração de uma CA teria sido uma opção melhor.
Se você configurar uma autoridade de certificação, deverá conseguir que seus clientes confiem na autoridade de certificação e, assim, em qualquer certs assinado. Uma vez que a CA está adicionando serviços adicionais é fácil. Com muitos certificados auto-assinados, o usuário terá que aceitar cada certificado separadamente.
Você está dizendo que tem uma CA do Windows? Se você já tem um, eu usaria. Se você ainda não tem um, eu ficaria tentado a usar um sistema leve como o TinyCA, que você poderia rodar em uma VM ou em um disco USB em um disco USB.