Você não pode. O arquivo hosts é apenas isso - hosts. É o equivalente a um DNS "curto-circuitado" dentro de sua máquina local. O DNS também não pode enviar você para as portas.
Para alcançar o que você está tentando fazer, você deve configurar a hospedagem virtual no IIS ou no Apache e usá-la (com base no cabeçalho HTTP Host:) para permitir que o serviço decida qual site apresentar. Isso não ajudará você, no entanto, se quiser fazer isso com o IIS e o Apache simultaneamente.