A sintaxe que você incluiu:
when: me.cool is not defined
está correto.
Você também pode usar not in
:
when: "'cool' not in me"
O problema é que sua mensagem de erro:
The conditional check 'me.cool' failed.
afirma que sua condição é definida como:
when: me.cool
Então, há algum bug na versão que você usa (mas você não compartilhou qual é) e havia problemas conhecidos , ou você não postou a tarefa exata que causou o erro.