Sim, o cron job B será executado às 8:05. Você também pode executar mais de um trabalho de longa duração às 8:00 etc.
No entanto, o trabalho não será retomado após a reinicialização. Se você precisar de algo assim, reescreva seu trabalho com um wrapper que seja agendado com frequência e verifique se há algo novo para fazer ou algo para continuar. Isso dependerá da tarefa que você deseja fazer, obviamente.