David,
Caso você ainda esteja enfrentando esse problema, é realmente simples de corrigir. Mas não é documentado em qualquer lugar, e levou-me séculos para resolver isso no meu ambiente. Tudo o que você fez é bom, e é o que eu chamo de bug na forma como o IE obtém suas informações sobre o WPAD e se conecta ao servidor web.
Primeiro de tudo, você não pode usar um registro CNAME para o WPAD. Use um registro A. Bobinho, eu sei, e isso não deveria fazer nenhuma diferença, mas é definitivamente o caso. Portanto, remova seu CNAME no seu DNS e faça um registro A para o endereço IP do servidor da Web.
Em segundo lugar (e isso pode ser mais complicado para você), você precisa ter o arquivo WPAD.DAT localizado na raiz do site padrão que está escutando o endereço IP que você atribuiu acima. Essa é a chave. Não funcionará com um campo de cabeçalho de host ou qualquer coisa assim.
Explicação: O que o IE faz é resolver o nome WPAD para um endereço IP. Deve ser capaz de resolvê-lo diretamente para um endereço IP. Se resolve como uma consulta CNAME faz para um nome diferente, não vai funcionar. Então, uma vez que o IE tenha o endereço IP que o WPAD resolve, o que ele realmente faz é conectar-se a http: // < & WPAD.dat. Se você tiver um site diferente configurado no mesmo servidor da Web, ouvindo na porta 80, mas usando um campo de cabeçalho de host como eu (IE, "site padrão", bem como "Site da WPAD"), você tenha tudo configurado corretamente, mas não funcionará por essa mesma razão. Coloque uma cópia do seu arquivo WPAD.DAT na raiz do seu site padrão, e as coisas devem começar a funcionar.
É claro que, se você não conseguir acessar a raiz desse site (ou não conseguir proteger a raiz desse site), talvez seja necessário migrar o site do WPAD para outro servidor, pode estar na raiz do endereço IP atribuído a esse servidor.
Dê uma chance assim mesmo. Esse é o processo que funcionou para mim. Levou-me séculos para fazê-lo funcionar, mas tem funcionado de forma confiável já há muito tempo. Tudo o que foi dito acima é simplesmente o meu entendimento de como o IE funciona em relação aos arquivos WPAD.DAT, e pode não estar correto - é simplesmente baseado na observação do que ele faz no meu próprio ambiente. O seu pode ser diferente, mas eu coloquei um pouco de dinheiro, pelo menos, para corrigir o problema.
Deixe-me saber como você está! Matto:)