Sim, é muito simples:
- Faça o download e instale o IIS 6 Resource Kit
- Selecione SelfSSL no menu Iniciar, em programs- > IIS Resources
- Leia as instruções mostradas no prompt de comando
Para gerar o certificado, execute selfssl com qualquer uma das opções que você precisa selecionar, um exemplo de comando seria:
selfssl /N:CN=www.site.com /K:1024 /S:2874 /P:443 /V:365
Isso criará um certificado para www.site.com, com um tamanho de chave de 1024, para o site 2874 no IIS, na porta 443, válido por um ano.
Observe que este certificado não será inicialmente confiável para navegadores, pois você não é uma autoridade confiável.