Espero que isso ajude os outros - não consegui resolver isso diretamente.
Como solução alternativa, estou usando o stunnel4 para criar um túnel para o meu repositório HTTPS. Certificados auto-assinados e o certificado do cliente Tenho muito trabalho com o stunnel4.
Eu configurei o stunnel para escutar localhost: 8888 para conexões de entrada e direcioná-las ao meu repo (repo.mydomain.com:443). Eu configurei o apt para procurar meu repositório no link .
Até agora isso tem funcionado bem, embora pareça um hack desnecessário.