Para o SQL 2005:
C:\Documents and Settings\<USER>\Application Data\Microsoft\Microsoft SQL Server\Tools\Shell\mru.dat
Para o SQL 2008:
C:\Documents and Settings\<USER>\Application Data\Microsoft\Microsoft SQL Server0\Tools\Shell\SqlStudio.bin
Então ...
- Encerre todas as instâncias do SSMS
- Excluir / renomear o arquivo
- Abra o SSMS
Editar: no link do MS Connect