Isso é bem simples, na verdade. Simplesmente adicione o ctl_cmd -O forward ao seu comando existente, assim:
ssh -M -L5555:localhost:22 remotehost
torna-se:
ssh -O forward -M -L5555:localhost:22 remotehost
A página ssh man discute a opção -O ctl_cmd :
-O ctl_cmd
Control an active connection multiplexing master process. When the -O option is
specified, the ctl_cmd argument is interpreted and passed to the master process.
Valid commands are: “check” (check that the master process is running), “forward”
(request forwardings without command execution), “exit” (request the master to
exit), and “stop” (request the master to stop accepting further multiplexing
requests).
Isso, é claro, pressupõe que você tenha ativado ControlMaster yes no seu arquivo ~/ssh/config ou -M na linha de comando.